2-Methylbutyraldehyd



































































Strukturformel

(S)-2-Methylbutyraldehyd

(R)-2-Methylbutyraldehyd
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und
(R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name
2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen

2-Methylbutanal



Summenformel
C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]


Externe Identifikatoren/Datenbanken
























CAS-Nummer


  • 96-17-3

  • 57456-98-1 [(RS)-2-Methylbutanal]

  • 1730-97-8 [(S)-2-Methylbutanal]

  • 33204-48-7 [(R)-2-Methylbutanal]




EG-Nummer
202-485-6

ECHA-InfoCard

100.002.260

PubChem

7284

Wikidata

Q15633241

Eigenschaften

Molare Masse
86,13 g·mol−1

Aggregatzustand

flüssig



Dichte

0,80 g·cm−3[1]



Schmelzpunkt

< −60 °C[2]



Siedepunkt

91–93 °C[1]



Dampfdruck

76 hPa (20 °C)[1]



Löslichkeit


  • wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[1]

  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]



Brechungsindex

1,3919 (20 °C)[3]


Sicherheitshinweise









GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]



02 – Leicht-/Hochentzündlich

07 – Achtung

Gefahr



H- und P-Sätze
H: 225​‐​317​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [1]


Toxikologische Daten

6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]


Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C



2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.




Rohe Kaffeebohnen




Hell geröstete Kaffeebohnen




Inhaltsverzeichnis






  • 1 Vorkommen


  • 2 Gewinnung und Darstellung


  • 3 Eigenschaften


  • 4 Verwendung


  • 5 Sicherheitshinweise


  • 6 Einzelnachweise





Vorkommen |


2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.[4]



Gewinnung und Darstellung |


2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[5]



Eigenschaften |


2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[2]



Verwendung |


2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.



Sicherheitshinweise |


Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.



Einzelnachweise |




  1. abcdefgh Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).


  2. abc @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.


  3. Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben


  4. Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.


  5. Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.




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