Ytukyg

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen	2-Methylbutanal
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-17-3 57456-98-1 [(RS)-2-Methylbutanal] 1730-97-8 [(S)-2-Methylbutanal] 33204-48-7 [(R)-2-Methylbutanal] EG-Nummer 202-485-6 ECHA-InfoCard 100.002.260 PubChem 7284 Wikidata Q15633241
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −60 °C[2]
Siedepunkt	91–93 °C[1]
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[1] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,3919 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335 P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Rohe Kaffeebohnen

Hell geröstete Kaffeebohnen

Vorkommen |

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung |

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften |

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.^[2]

Verwendung |

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise |

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ ^abcdefgh Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
   


2. 
   ↑ ^abc @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
   


3. 
   ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
   


4. 
   ↑ Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
   


5. 
   ↑ Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.