Pentanale




Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zudem zwei stereoisomere Formen.


Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.


Die Pentanone haben die gleiche molare Masse.




































































Pentanale
Name
 Valeraldehyd Isovaleraldehyd 2-Methylbutyraldehyd
Pivalaldehyd
Andere Namen
n-Pentanal
iso-Pentanal
sec-Pentanal
tert-Pentanal
(S)-2-Methylbutyraldehyd (R)-2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
 Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg Isovalerylaldehyde.svg 2-Methylbutyric aldehyde (S).svg 2-Methylbutyric aldehyde (R).svg
Pivaldehyde.svg

CAS-Nummer
 110-62-3
 590-86-3
 96-17-3 (Racemat)
 630-19-3
1730-97-8 33204-48-7

PubChem
8063
11552
7284 (Racemat)
12417

6971248 a

Schmelzpunkt
 −92 °C[1]
 −51 °C[2]
 < −60 °C (Racemat)[3]
 6 °C[4]

Siedepunkt
 103 °C[1]
 92 °C[2]
 91–93 °C (Racemat)[3]
 74 °C (973 hPa)[4]


a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf



IUPAC-Nomenklatur |


Nach der IUPAC-Nomenklatur ist strenggenommen nur n-Pentanal ein Pentanal. 3-Methyl-1-butanal, 2-Methyl-1-butanal, und 2,2-Dimethyl-1-propanal zählen demnach nicht zu den Pentanalen.



Einzelnachweise |




  1. ↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).


  2. ↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).


  3. ↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).


  4. ↑ ab Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).




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