Pentanale

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Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zudem zwei stereoisomere Formen.
Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.
Die Pentanone haben die gleiche molare Masse.
Pentanale | |||||
Name |
Valeraldehyd | Isovaleraldehyd | 2-Methylbutyraldehyd | Pivalaldehyd |
|
Andere Namen |
n-Pentanal |
iso-Pentanal |
sec-Pentanal |
tert-Pentanal |
|
(S)-2-Methylbutyraldehyd | (R)-2-Methylbutyraldehyd |
||||
Strukturformel |
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CAS-Nummer |
110-62-3 |
590-86-3 |
96-17-3 (Racemat) |
630-19-3 |
|
1730-97-8 | 33204-48-7 |
||||
PubChem |
8063 |
11552 |
7284 (Racemat) |
12417 |
|
6971248 a |
|||||
Schmelzpunkt |
−92 °C[1] |
−51 °C[2] |
< −60 °C (Racemat)[3] |
6 °C[4] |
|
Siedepunkt |
103 °C[1] |
92 °C[2] |
91–93 °C (Racemat)[3] |
74 °C (973 hPa)[4] |
|
a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf |
IUPAC-Nomenklatur |
Nach der IUPAC-Nomenklatur ist strenggenommen nur n-Pentanal ein Pentanal. 3-Methyl-1-butanal, 2-Methyl-1-butanal, und 2,2-Dimethyl-1-propanal zählen demnach nicht zu den Pentanalen.
Einzelnachweise |
↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
↑ ab Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
↑ ab Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
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