Ytukyg

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeraldehyd
Andere Namen	n-Pentanal Amylaldehyd
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-62-3 EG-Nummer 203-784-4 ECHA-InfoCard 100.003.442 PubChem 8063 DrugBank DB01919 Wikidata Q420652
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	103 °C[1]
Dampfdruck	36 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3944 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​403+235 [1]
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	4580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeraldehyd (auch n-Pentanal) ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch aus der organisch-chemischen Stoffklasse der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Gewinnung und Darstellung |

Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen zwischen 70 und 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet.
Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.^[4][5]

Eigenschaften |

Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.^[1] Der untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m⁻³).^[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.^[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung |

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Sicherheitshinweise |

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ ^abcdefghijkl Eintrag zu Valeraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2017 (JavaScript erforderlich).
   


2. 
   ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
   


3. 
   ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
   


4. 
   ↑ Patent WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH.
   


5. 
   ↑ Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. In: Google Patents. Evonik Degussa GmbH, 12. Oktober 2012, abgerufen am 22. Dezember 2018 (deutsch, englisch, französisch). 
   


6. 
   ↑ ^ab E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.