Valeraldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Valeraldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,81 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | −92 °C[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 103 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 36 hPa (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,3944 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK | Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | 4580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Valeraldehyd (auch n-Pentanal) ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch aus der organisch-chemischen Stoffklasse der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
Inhaltsverzeichnis
1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
3 Verwendung
4 Sicherheitshinweise
5 Einzelnachweise
Gewinnung und Darstellung |
Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen zwischen 70 und 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet.
Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.[4][5]
Eigenschaften |
Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[1] Der untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung |
Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.
Sicherheitshinweise |
Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.
Einzelnachweise |
↑ abcdefghijkl Eintrag zu Valeraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. August 2017 (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
↑ Patent WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH.
↑ Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. In: Google Patents. Evonik Degussa GmbH, 12. Oktober 2012, abgerufen am 22. Dezember 2018 (deutsch, englisch, französisch).
↑ ab E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
