Ytukyg

Strukturformel;
	; ;
Allgemeines;
Name;	Pivalaldehyd;
Andere Namen;	; ; Trimethylacetaldehyd; ; 2,2-Dimethylpropanal; ; 2,2-Dimethylpropionaldehyd; ; ;
; Summenformel;	C5H10O;
Kurzbeschreibung;	; farblose Flüssigkeit;
Externe Identifikatoren/Datenbanken;
; EG-Nummer;	211-134-6;
; ECHA-InfoCard;	; 100.010.123;
; PubChem;	; 12417;
; Wikidata;	; Q2097441;
Eigenschaften;
; Molare Masse;	86,13 g·mol−1;
; Aggregatzustand;	; flüssig; ;
; Dichte;	; 0,793 g·cm−3 (25 °C);
; Schmelzpunkt;	; 6 °C;
; Siedepunkt;	; 74 °C (973 hPa);
; Dampfdruck;	; 14,8 kPa (20 °C);
; Löslichkeit;	; nahezu unlöslich in Wasser;
; Brechungsindex;	; 1,378 (20 °C);
Sicherheitshinweise;
; ;	; ;
; H- und P-Sätze;	H: 225‐315‐335;
	P: 210‐261 ;
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C;

Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Verwendung |

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner Milchsäure, Mandelsäure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.^[3] Die α-Hydroxycarbonsäuren (S)-Milchsäure (R = CH₃) bzw. (S)-Mandelsäure (R = C₆H₅ = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Einzelnachweise |

↑ ^a^b^c^d^e^f^g Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).

↑ ^a^b Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.

↑ Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).

[Sigma-1] Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).

[TCI-2] Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.

[3] Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from α-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).

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